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Il mwbqbenzotiofene, nome sistematico mwbgbenzo[mwbwb]tiofene (IUPAC: mwca1-benzotiofene) è un mwcqcomposto organico mwcgeterociclico mwcwaromatico, strutturalmente formato da un mwdaanello benzenico e uno di mwdqtiofene condensati, avente formula Cmwdg8Hmwdw6S. Si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, bassofondente (32mwea °C), mweqcombustibile e dall'odore simile alla mwegnaftalina, ma non ha usi domestici;cite-ref-1[1] è un composto irritante, facilmente solubile in mwfwetere, mwgabenzene e mwgqtoluene, mwggcloroformio, mwgwalcool e mwhaacetone, ma pochissimo solubile in acqua (130mwhq mg/kg).cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] Si trova come costituente naturale del mwjgcatrame di mwjwlignite.cite-ref-4[4] Il benzo[mwlac]tiofene è un altro suo isomero meno stabile.cite-ref-5[5]

• Proprietà e struttura

• Reattività

• Applicazioni

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Il benzotiofene è un composto mwnaendotermico, mwnqΔHƒ° = +100,60mwoa kmwoqJ/mwogmol,cite-ref-6[6] ma la sua aromaticità gli conferisce un'energia di risonanza di ~ 240 kJ/mol,cite-ref-0-7-0[7] il che lo rende mwqwcineticamente piuttosto stabile e, anche grazie alla sua natura eterociclica, può essere variamente funzionalizzato.cite-ref-8[8] Si trova che entrambi gli anelli sono planari, come previsto dall'mwsaibridazione mwsqspmwsg2 di tutti gli atomi componenti; i legami C-S sono un po' più lunghi che nel mwswtiofene (171,4 pm), mentre quelli corrispondenti a C(2)-C(3) sono appena più corti (137,0 pm).cite-ref-0-7-1[7]

Il potenziale di ionizzazione del benzotiofene (8,17mwuq eV)cite-ref-9[9] è alquanto inferiore a quello del tiofene (8,86mwvg eV) e un andamento qualitativamente analogo si verifica anche tra mwvwbenzofurano e mwwafurano.cite-ref-10[10]

Sul benzotiofene, che si mostra un po' meno reattivo del tiofene, è possibile effettuare varie reazioni di mwxwsostituzione elettrofila aromatica, le quali avvengono di preferenza in posizione 3, mentre la litiazione con il mwyabutillitio si verifica in posizione 2; può anche essere mwyqidrogenato nelle posizioni 2 e 3 con mwygsodio in etanolo, mentre il trattamento con mwywnichel Raney comporta mwzadesolforazione e conduce a mwzqetilbenzene.cite-ref-0-7-2[7]cite-ref-11[11]

Il benzotiofene costituisce una struttura base per la sintesi di diverse ulteriori molecole, come mwcainsetticidi, mwcqpesticidi e mwcgmolecole di interesse farmaceutico, come mwcwraloxifene, mwdazileutone e mwdqsertaconazolo.cite-ref-12[12] Viene anche usato per la sintesi del mwegtioindaco, un mwewpigmento violetto, la cui struttura è correlata strettamente all'mwfaindaco.cite-ref-13[13]

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• mwaseTiofene

• mwasmBenzofurano

• mwasuIndolo

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